A gdb-nek (ha csak esetleg nem valami összeintegrált változat, aminél kérdés, mennyire releváns az eredeti doksi) érzésre kelleni fog valamilyen gdb-server, de lehet hogy a csiphez felrakott környezet hoz sajátot. (Ami simán lehet, hogy egy lebutított openocd... :-D ) Ez a stuff kommunikálna esetedben az ST-Link segítségével a csippel közvetlenül, és ehhez csatlakozik a gdb maga: csip <-> kábel <-> gdb-server <-> gdb a konfiguráció.
Az, hogy flash-elni tudod az eszközt, az nem jelenti azt, hogy a debug is megy! Az ST-Link-et nem (sem...) ismerem, de mintha az egy "rendes" jtag/swd interfész lenne, (az?) így gyorsan rákeresve, van az openocd-ben valamilyen konfiguráció hozzá. (Én egy saját építésű, FT2232 alapú jtag/swd interfészt használtam /-ok, emiatt nem biztos, hogy releváns itt a többi tapasztalatom, de a logika "gyárilag" ez.)