"a Win7-el az egész megy a levesbe"
Nem tudom, API szinten milyen újdonságok lesznek a Win7-ben, de valószínűleg még elég sok évig nem lesznek Win7-only alkalmazások. És, gondolom, nem kell minden Win verzióhoz újraírni az egészet, az MS se írja 0-ról újra a Windowst minden verzió előtt.
"Mi lesz a win specifikus biztonsági kérdésekkel?"
A felhasználó által elindított trójai bármilyen rendszeren kockázat, és Wine-nal is össze lehet szedni. (Viszont jó eséllyel eléggé különböző a környezet ahhoz, hogy ne működjön, ez itt is igaz.) Windows biztonsági rést kihasználó vírusok nyilván nem fognak működni, mert elég kicsi az esélye, hogy ugyanazt a bugot beleteszik a LUKasak is. Alkalmazás (pl. webböngésző) biztonsági rést kihasználó kártevők működhetnek, de webböngészni úgysincs sok értelme LUK alatt futtatott windowsos böngészővel.