Nem beszélünk el. Szerverből teljesen overkill irányba mész, és ahogy írták, a Windows licenszben sem kell elszállni. A szoftver árát eddig nem írtad sehol, az megérkezett valahonnan. Ráadásul a szervert nem kell feltétlenül megvennetek, lehet bérelni, meg virtuális gépet venni valahol. Mondjuk én Windows esetén inkább bérelnek egy alap konfigot, és rendesen megoldanám a mentést. Mivel a megvett gépednek mindenképp lesz havi rezsije, ezért egy bérelt történet nem sokkal több, és kerülgetnetek sem kell. A Windows licensz más kérdés, azt több helyen tudják neked szintén havidíjasan adni, ami épp kell.
A szoftver nem tudom mennyire egyedi, de meg kell nézni mennyire váltható ki dobozossal. Ha valóban nem váltható ki, és tényleg szükség van rá, akkor az nehéz eset lesz. Ugyanakkor ha már új fejlesztés, akkor Linux alapokon miért ne lehetne, vagy valamilyen web alapú megoldásban. Bugfixben ne reménykedj, mert valszin már seholsincs azaz ember, aki ezt valaha programozta, és hozzá tudna szagolni, csoda, hogy a mögöttes cég megvan. Sosem gondoltak rá, hogy bárki 5-10 évnél valaha tovább használná.
Levelezésnél a TLS 1.2 kell mindenhol, ahhoz legfeljebb azt tudod csinálni, hogy VM-ben mellépakolsz egy minilinuxot, ami megoldja az email átvételt helyben, és kifelé pedig primán mindenki szeretni fogja. Egy partnernél, szolgáltatói oldalon, most látjuk, hogy a TLS 1.2 enforcement, az a sok Windows 7, olykor XP-s kliensnél mennyire gáz, pedig mindenki tolja, messze nem az elsők, és a "dobozos" sw ezt adja.
Egy Win 2003-at vagy 2008-at, esetleg 2012-t még pár évig valahogy életben lehet tartani, de ha hálózaton el kell érni, akkor nagyon védeni kell őket.
Pontosan milyen régi szervered van? Előfordulhat hogy a mostani generációváltásaimból olyat is nyugdíjazunk. :)