A HA OS és a supervised között fő vonalakban az a különbség, hogy az első esetén egy teljes oprendszert kapsz, amit így-úgy tudsz machinálni, míg a supervised esetén magad telepíted a docker-t, így a host rendszeredben akármi lehet (vim, konfig generátor stb.). Mindkettő esetben ugyanazok a konténer image-ek fognak futni (pl. maga a HA is egy konténer), és az addon store is elérhető (ugyanúgy telepíthetsz pl. mariadb addon-t ami egy újabb futó konténer lesz maga mellett).
A többi kérdést már mások megválaszolták :-)