Mivel te nem OS-üzemeltetést, hanem szolgáltatásokat üzemeltetsz, így nálad a target a szamba, a levelezés, a groupware, a satöbbi működtetése. De ennek a fix költségének sem feltétlenül része az OS-verziók közötti váltás - pláne, hogy ennek elég sok tervezési, tesztelési vonzata van, ami a napi üzemhez képest jelentős plusz erőforrásokat igényel(het), ha tényleg jól akarod csinálni. Persze azt tudjuk, hogy te szereted a sajtreszelőt eredeti funkciójától jelentősen eltérő célokra használni :-P
Nem a distup előtt, hanem az OS-verzió támogatásának lejárata előtt minimum 6-9 hónappal mondod, hogy OS-t kell cserélni, amihez kell x erőforrás, és amit ilyen és ilyen ütemezésben/költséggel lehet megoldani. Nagyon sok esetben egyébként egy ilyen cserét érdemes a teljes infrastruktúra újragondolásával/újratervezésével kezdeni - nagyon nem biztos pl. az, hogy egy 5-6 évvel ezelőtt kitalált, azóta tákolt, foltozgatott, workaroundokkal az igényekhez faragott rendszert egy az egyben érdemes új OS-re átvinni.
Ez az újratervezés/újragondolás meg bőven nem az üzemeltetés része. Szerintem...