CentOS 6.2 (2.6.32-220.4.1.el6.x86_64) -- OK
Fedora 16 (3.2.2-1.fc16.x86_64) -- OK
Ami szúrta a szemem: File.exists?(file) helyett érdemes File.file?-t használnod, mivel könyvtarakon is ott szokott lenni az x bit. Itt nem számít ugyan, de ha platformfüggetlen which-et akarsz akkor File::PATH_SEPARATOR-ra nézz rá, ill. PATHEXT-en nemárt végigmenni.