jó lenne tudni, hogy mire kapja a leveled a spamszűrőtől a score-okat. Akkor meg lehetne mondani, mit ne tegyél bele, vagy mit tegyél bele máshogy.
Mi küldünk regisztárciós mail-eket, de még soha nem dobta vissza egyik levelezőszerver sem. Mi mondjuk a phpmailer-t használjuk, de semmi extra header nincs beállítva. Ezért gondolom, hogy te esetleg csak egy linket küldesz a levélben (magas pontszámot generál), vagy IP van a leveledben a linknél (szintén pluszpontokat kapsz), vagy beleraksz csak egy képet és semmi szöveget (sok-sok szép pont), stb., stb.
Szóval szerintem először meg kellene nézni, hogy a szerver (ez esetben gondolom exchange) és annak content filtere mire adja a pontokat.
Ha meg maga az outlook a hülye (jajj miért is gondolom ezt), akkor abban nem tudom hogy lehet megnézni egy levél spam score-ját. De van egy olyan érzésem, hogy ebben az esetben egy Microsoft-os random generátorral állunk szemben, ami sajna a registry-be bejegyezte, hogy téged de igazán soha többet. :)