Nem vagyok OpenBSD expert, de a sysupgrade -s alapból a latest snapshotra visz. Miután a rendszer rebootolt, még kell egy sysmerge, hogy a konfigokat rendberakja, majd utána egy pkg_add -u a csomagok frissítéséhez.
Legalábbis a release-to-release upgrade így zajlik (kivéve, hogy -r kapcsoló kell), itt a 6.8 to 6.9 útmutatója, ez alapján én éppen most frissítettem fel a 6.8-asomat 6.9-re. Probléma nem volt.