Ha a dobozost hagyod natívan és a vmwares bootnál kulcsot cserélsz az OEM-re? (így csak kulcsokat kell cserélgetni attól függően ép mire bootolsz :))
Esetleg cserélgeted az aktivációs tokeneket ezzel bár kétlem, hogy Windows 10-el működik.
Vagy Windows 10 Enterprise E3 előfizetés azt hiszem lehet csak egy felhasználóra is (és mindkét gépen megvan az upgrade alap ;)).