python.
ha kell alája valami adatbázisszerűség, érdemes megnézni az sqlite-ot is.
a pyserial win és linux alatt korrektül megy. alapból van benne tcp/udp ill. http/s támogatás, meg még egy csomó minden.
a gui-t én külön processzbe raknám, ott lehet válogatni, hogy mit használjál (web, ha arra alkalmas a feladat; valami qt-alapú cucc, ha kell az interaktivitás; sdl = pygame, ha inkább valami egyszerű, appliance-jellegű felület kell).
ha meg feladod a rapid developmentet, akkor java.