Igen, érkezhet, az UDP-s esetben biztosan. TCP-nél leegyeztetik az MSS-okat és a kisebbiket fogják használni. Hogy hogy lehetne megoldani arra nincs ötletem. Lehet érdemes lenne valami daemont írni, ami pingel no fragment bittel az endpoint felé és az ICMP errorokból belövi az jó MTU-t, amit beállít aztán. A VPN részt nem egészen értettem, az miért fontos most?