Ha frissítéskor nincsen specifikálva, hogy a környezetből milyen új erőforrásokat igényel a könyvelőprogram, akkor lehet az sincs specifikálva, hogy a funkcionalitásában mi változott a verzióváltással Egy ilyen könyvelőprogramhoz alulbecsülted a frissítési verziónkénti 100 eFt-ot, mert gondosan a funkcionalitását is le kellene megfelelően tesztelni és akkor milliós összegre jutsz. Persze, ha Windows szervert raksz alá a megfelelő számu CAL-lal, ez akkor is így van. Legjobb lenne ha nem kellene könyvelőprogramot használni, mert akkor nem lenne mit tesztelni verzióváltáskor.
Egyébként meg egy könyvelőprogram supportja ritkán terjed ki a környezetre is, amin futtatod - hacsak nem a könyvelőprogram gyártójától veszed meg a szerver hardvert és az oprendszert is. Az nem rossz megoldás, de a legjobb, ha a klienseket is tőle veszed, hardverestől és akkor biztosan ugyanúgy lehalhat az egész egy alkalmas Windows 10 frissítéskor, mint anélkül, csak kb hússzor annyiért. De support lesz hozzá.