Több ismerősöm dícsérte a ruby-t, azt mondják nagyon elvetemült nyelv, a szó pozitív értelmében (van neki? :)).
A python előnye viszont az, hogy (ha jól tudom) elég sok disztróban az alaptelepítés része, szóval egy pythonban írt script/alkalmazás jó eséllyel nem húz magával egy csomó extra függőséget. Nem csodálkoznék ha sok fejlesztő részben ezért is preferálná.