A Windows XP védett módban fut, az általa futtatott "DOS ablakok" pedig Virtual X86 módban. Utóbbiak szándékosan nem férhetnek hozzá közvetlenül a hardverhez. Ha ez mégis megtörténhetne, akkor egy "rosszalkodó" program ellehetetleníthetné a hozzáférést a párhuzamos porthoz. Tehát ha DOS-os a program, ami alacsony szinten kezeli az LPT portot, akkor az valószínűleg csak DOS-ból fog működni, NT-alapú Windows-ból nem.
Én inkább megkérdezném hogy, mi az az ok, ami miatt XP-t szeretnének (talán backupolni?, netezni?), mert annak ismeretében talán lehet workaroundolni is (például dual boot DOS, XP).