Debian szerű rendszereknél a /etc/default/openvpn -ben az AUTOSTART= -be beírod a config nevét, amit rebootnál automatikusan indítani akarsz, és ez leszakadáskor is újra próbál csatlakozni. Mondjuk 1-2 napos szerver kiesés nekem nem volt, lehet, hogy van valami timeoutja, de néhány (tíz) percig biztos próbálkozik. Gondolom más distroknál is van ez a paraméter valami hasonló módon.