GWT csak bizonyos alap java osztályokat tud átküldeni. Itt le vannak írva melyikeket. A baj az, hogy a java.util.Hashtable nincs közöttük a java.util.HashMap meg igen. Amikor HashMap-et használsz azt ismeri, viszont a Glassfish-es JPA implementáció (TopLink talán?) Hashtable-t rak be. A kézi átforgatáson kívül (amit csinálsz is) én nem sok egyéb esélyt látok a megoldásra. A JPA kezelt collection-ökkel szerialázáláskor (nem csak gwt hanem pl jaxb esetén is) elég sok baj van, főleg ha még lazy-ben is lennének kiszedve (nálad ez eager úgyhogy ez neked most nem okoz problémát).
Egy másik lehetőséged, hogy a TopLink helyett Hibernate-t használsz, az talán HashMap-et tesz be ilyen esetben.