elvileg a mono készlet < .NET készlet, tehát ami mono alatt fut, az fog windows alatt is ugyan úgy. Vannak viszont dolgok amiket a monoba még nem, vagy szándékosan nem implementáltak, így előfordulhat, hogy nem tudsz kihasználni olyan funkciókat amik kellenének.
Itt van egy összehasonlítás, hogy mit tud és mit nem tud a mono a .NET-hez képest:
http://www.mono-project.com/docs/about-mono/compatibility/
Ha kell minden funkció, akkor virtuális gép, virtuális windowsal. Persze csak ha nem az általad írt cucc teljesítőképességét kell tesztelni :D