Gyakorlatilag mindegy szerintem.
Debian: nagyobb userbázis, gyorsabban tisztul a kód, persze sokkal gyakrabban kell frissíteni, azonban a frissítés az esetek 99,6%-ban gyors és fájdalommentes (láttunk már hibás frissítéseket régebben).
FreeBSD: Kevesebb gond van vele frissítés szempontjából. Kérdés, hogy a kód minősége, vagy a felhasználói tábor mérete ezt mennyire befolyásolja, főleg, ha ugyanazok az alkalmazások futnak raja, pl squid. (Flamelőknek: nem minősítem a kódot, nem gondolom, hogy elégséges a tudásom hozzá).
Esetleg ha BSD lenne a nyerő, akkor gondolnék esetleg az OpenBSD-re is, mert szerintem pont ez az a terület, ahol számításba kellene venni, mivel egy raklap olyan technikát használ a kódban, ami a még fel nem fedezett bugok jó része ellen is véd.
Részemről Debian párti vagyok, mivel azzal dolgozom leggyakrabban és az esik leginkább kézre, de építettem már másból is tűzfalat/proxy szervert.
Azt tudom, hogy tanulás céljából egyik BSD sem jó, mert olyan kevés gond van velük, hogy simán elfelejtesz mindent, mire újra hozzájuk kell nyúlni... :)