Igen, mindhárom esetben a JavaMail feladja egy belső postfixnak (TLS nélkül), ami kézbesíti (szintén TLS nélkül).
Csak paranoia kérdése, hogy LAN-on belül érdemes-e titkosítani, szerintem igen. :)
Az meg egy másik kérdés, hogy mennyire kibervédelmi püttypürütty kompatibilis az intranetes Received fejléceket a kiküldött levélben bennehagyni ;)