A teljes Wine nem tud 16 bitesként futni, de 32 bites prefix-szel indítva tud 32 bites módban (akkor is, ha a gép és az OS 64 bites), akkor futtatnia kéne 16 bites alkalmazásokat is a 32 bitesek mellett:
WINEPREFIX="$HOME/prefix32" WINEARCH=win32 wine wineboot
Próbáld terminálból indítani, wine 16_bites_alkalmazas.exe, nézd meg mit ír ki a kimenetre. Gondolom még mindig Mint-en vagy, róluk nem tudom elképzelni, hogy a kernelforgatáskor ne engedélyezték volna a CONFIG_X86_16BIT és CONFIG_MODIFY_LDT_SYSCALL változókat fordításkor. Az sem mindegy, hogy milyen programmal próbálod. Ugyanis a wine nem minden alkalmazással kompatibilis egyszerűen, ez nem is mindig a bitektől függ, vannak 32 és 64 bites Windows alkalmazások, amik el sem indulnak vele. Könnyen lehet, hogy az az alkalmazás sem kompatibilis, amit futtatni próbálsz, és nem a 16 bit az oka.
A másik módszer addig is, míg a Wine-t működésre nem bírod, hogy DOSBox-ban vagy egy virtuális gépben feltelepítesz egy Win 3.1-et (a winworldpc.com oldalon van hozzá telepítő), és az alól indítod.