Bocsánat, ez csak egy "matematikus" jellegű válasz lesz: biztosan meg lehet csinálni, nekem már sikerült, de nem emlékszem pontosan hogy hogyan.
Asszem parancssorból VBoxManage-val ki kell konvertálni raw-ba, ott megnövelni (dd-vel pl), majd visszakonvertálni.
De ezzel csak a disk lett nagyobb, kérdés, hogy a rajta levő filerendszert át lehet -e méretezni. Nekem ext3 volt, amit a resize2fs online átméretez. NTFS-re nem tudom milyen lehetőségek vannak ...