A Groovy túl nehéz scriptnyelvnek.
A Ruby mint nyelv szerintem kiváló. Én használom scriptelni (oneliner-ekre, bash/awk/sed helyett, ld '-n' opció), GUI-zni (Qt), webre (Rails), jól skálázódik. Hátránya a gyenge VM: pl ha egyszer lefoglalta a memóriát az oprendszerből, azt utána soha nem adja vissza és a belső memória menedzsmentje nem igazán barátja annak sem, hogy legalább az oprendszer ki tudja swappelni a már nem használt lapokat. Ez viszont idővel javulhat és ha nem gond, hogy néha újra kell indítani az alkalmazást, akkor ez nem fog zavarni. A gems rendszer szerintem kiváló. Néha vannak gondok a stabilitással, magyarán láttam már segfaultot - persze ezért lehet felelős egy gem is.
A Python egy erősebb VM-el bír, gyorsabb és jobban spórol a memóriával is, de oneliner scriptekre nem igazán alkalmas, ahhoz túl szigorú szerintem. Webes fronton a Rails erősebb húzónév mint a Django és azt kell mondjam, nem csak a hype végett. A PyPi csomagkezelőt nem igazán ismerem, de AFAIK nincsenek olyan komoly hagyományai/támogatása mint a gemsnek Rubyban, persze ez erősen szubjektív vélemény.
Disclaimer: pythonban kevesebbet programoztam, csak néhány demo projectem volt, hogy eldöntsem Ruby vagy Python. Egyikkel se jársz rosszul.