Groovy-t egy projektben használtam, így nem sok mindent tudok róla mondani. Java-s projekthez, pluginozáshon kiváló lehet.
Pythont kedvelem. 3.x unicod-ot használ minden szövegre már nem lehet keverni. Bár nekem 2.x alatt se volt vele problémám.
Ruby-t nem használtam.
Nagyon szubjektív véleményem szerint én a Groovy-t nem használnám, akkor már Java. Egyedülálló nyelvként nem látom értelmét. (De lehet csak a tudatlanságom miatt.) Python és Ruby közül meg válaszd azt ami neked a szimpatikusabb, szerintem egyikkel se fogsz rosszul járni. (Itt is megjegyzem aktívan Ruby-t nem használtam, de sokan esküdnek rá.)
---
arch linux user