Ja igen, és ha biztonságra törekedsz akkor a kényelmet felejtsd el. A kettő nem fér össze. :-) De Te is ezt írtad. Sokat lehet rajta segíteni a rendszerezéssel (a jelszó manager is ezt teszi), de alapvetően ami nagyon kényelmesen használható az nem lesz biztonságos.
Szerintem a lastpass inkább növeli a biztonságot, és nem csökkenti. Azáltal, hogy minden helyen más (biztonságos, nehezen kitalálható) jelszót tudsz használni, és ha az egyik helyen feltörik a jelszavad, akkor a többi helyre nem tudnak vele bejelentkezni.
Ilyen szempontból a lastpass egy "single point of failure", de ha betartod az óvintézkedéseket akkor a lastpass feltörése a saját gépeiden még mindig kevésbé valószínű.
Egyébként tök jó lenne hozzá egy Challenge-Response védelem a jelenlegi PIN kódos/jelszavas védelem mellé. :-)