Úgy néz ki nincs egyelőre lehetőség wildcard cert-re:
https://community.letsencrypt.org/t/please-support-wildcard-certificate…
Sebaj, ez nélkül is jó hír remélhetőleg.
A letsencrypt python tool azért felvet jó pár kérdést biztonsági szempontból. Főleg ha cron-ból vagy folyamatosan futni fog az update miatt.