Lehetséges, akár a kezdeti MS-DOS-tól lehet upgradelni Windows 7-ig a beállítások megtartásával.
Az upgrade path elvileg: Windows 3.11, Windows 95, Windows 98, Windows XP, Windows Vista és Windows 7.
Ki kellene próbálni virtuális gépen.
Itt egy upgrade maraton MS-DOS 5 és Windows XP között